Später tauschte er die Garage gegen die Studios der feinsten Postproduktionsfirmen in London, um an Modellen, Animatronics und Konzeptillustrationen für Filme wie Alien 3 oder Judge Dredd weiter zu basteln. All das führte schließlich dazu, dass Stanley Kubrick Chris für seinen Film A.I. holte – ein gediegenes Sprungbrett, um sich danach von der VFX Arbeit aufs Filmemacher zu verlegen.

Chris' eigene Filme, etwa die berühmten Videos "All is full of Love" für Björk, "Windowlicker" und "Come to Daddy" für Aphex Twin oder "Come to my Selector" für Squarepusher wurden mit Preisen überhäuft (unter anderem dem Prix Ars Electronica und einen D&AD Award in Gold) und haben es sogar bis in die ständige Sammlung des Museum of Modern Art New York geschafft. 

Ausserdem arbeitet Chris an Videoinstallationen wie flex, die auf der Kunst-Biennale in Venedig ausgestellt wurde,  Experimentalfilmen wie Rubber Johnny oder Spectral Musicians,  und einer Audio-Video-Performances, bei der er erstmals auch selbst die komplette Musik beisteuert und mit der er schlicht unter dem Namen Chris Cunningham Live in der internationalen Festival Szene unterwegs ist.