Ab dem 14. Jahrhundert kann man als Ziegelhersteller in München gute Geschäfte machen. 1327 zerstört eine Feuersbrunst den Großteil der Stadt. Künftig dürfen Neubauten nur noch aus Stein gebaut und mit Ziegeln gedeckt werden. Die Verordnung lässt sich aber nur teilweise durchsetzen, so dass in den folgenden Jahrhunderten die Stadt immer wieder durch Großbrände stark beschädigt wird. Auch Pestepidemien, Missernten und Hungersnöte machen im 14. und 15. Jahrhunderten das Leben vieler - vor allem ärmerer - Münchner zur Hölle.  

Reiche Bürger am Ruder

Statue des Münchner Patriziers Jörg Kazmair

Diesen anonymen Schicksalen stehen Namen wie Kazmair, Barth, Pütrich, Ligsalz oder Ridler gegenüber: Münchner Patrizierfamilien, die sich zwar nicht mit den Augsburger Fuggern messen können, aber durch Weingeschäfte mit Italien, Tuchhandel mit Flandern oder Edelmetallabbau in Tirol wohlhabend geworden sind. Die reichen Bürger übernehmen Ende des 13. Jahrhunderts de facto das Ruder in München und sitzen in den hohen Verwaltungsgremien: im "Inneren Rat" Vertreter alter Geschlechter, im "Äußeren Rat" der vermögende Mittelstand. Außerdem existiert noch die "Gemeinde". Diese vorwiegend aus Handwerkern bestehende Versammlung kontrolliert die beiden Räte. 

Im Münchner Stadtteil Westend erinnern viele Straßennamen an Patrizierfamilien.

München hat zwar nicht den Status freier Reichsstädte wie Augsburg oder Regensburg, doch Stadtluft macht auch an der Isar etwas freier von adeliger Willkür - wenn auch nur für die reichen Bürger. Formell ist zwar der Herzog der Stadtherr, aber der hält sich - solange die Steuergelder regelmäßig eingehen - weitgehend aus der Münchner Regierung heraus.

Putsch der Handwerker

Am Ende des 14. Jahrhunderts destabilisieren jedoch Machtkämpfe der Wittelsbacher die Lage. Vor allem ihre Steuerpolitik ist der Stadt ein Dorn im Auge. In der Folge wird einer der Vertrauten der Herzöge, der Patrizier Johann Impler, verhaftet und enthauptet. 1398 ist es die Patrizier-Regierung, die den wachsenden Unmut der Handwerker zu spüren bekommt. Unzufrieden mit ungenügendem Einfluss, besetzen sie das Rathaus, verjagen den Bürgermeister ins Exil und übernehmen das Stadtregiment.

1492 wird Amerika entdeckt - und die Kesselbergstraße gebaut, für mehr Handel mit Italien.

Die früheren Herren lassen sich das aber nicht gefallen. Es folgt ein jahrelanger blutiger Kampf um die Macht, der 1403 mit dem "Stadtgrundgesetz" endet: Die Bürgerschaft erkennt zwar weiterhin die Herrschaft der Herzöge an, erhält aber eine eigene bewaffnete Macht und ein Widerstandsrecht im Fall von unrechtmäßiger Bedrückung.

Durch diese Ereignisse fühlen sich die Wittelsbacher nun im Alten Hof nicht mehr sicher und igeln sich in einer am nordöstlichen Stadtrand neu gebauten trutzigen Wasserburg ein - mit einem "Fluchttor" nach draußen. Die sogenannte "Neuveste" ist Vorläufer der heutigen Residenz, des Herrschersitzes der Wittelsbacher bis 1918.